Бродский не то чтобы плохо учился — он, скорее, отличался независимым нравом, что создавало ему проблемы. «Упрямый, настойчивый, ленивый. Домашнее задание выполняет очень плохо», — такую характеристику Бродский получил по итогам пятого класса. В 15-летнем возрасте Иосиф бросает школу — встает во время урока и выходит, чтобы больше не возвращаться.